По мере продвижения к границе Восточной Пруссии сопротивление немцев возрастало. В районе литовского города Вилкавишкас разгорелись сильные кровопролитные бои.
В начале августа младший лейтенант Герштейн с группой автоматчиков пошел в разведку в небольшой ближайший хутор. Бойцы обследовали каждый дом, жителей в них не оказалось, не было и немцев. Вернувшись, Яков доложил командиру роты о выполнении задания. Утром батальон пошел в наступление
на тот самый хутор, где бойцы побывали ночью, миновав его, оказались на открытом поле, немцы открыли шквальный перекрестный огонь из автоматов и пулеметов. Вдруг Якова сильно ударило в грудь слева,
и он потерял сознание. Бойцы взвода пошли в атаку под командованием старшины...
Это произошло 4 августа 1944 года. В этот день в Ирбите, за три тысячи верст от места боя, мать ночью металась в постели и кричала: «Яшу убили! Яшу убили!». Об этом Якову рассказали родные, когда
он возвратился домой после лечения в госпитале.
Его вынесли с поля боя санитары, потом вместе с другими ранеными погрузили в санитарный поезд. Пять месяцев Яков лечился в госпиталях Орши, Рязани, где ему сделали операцию и хирург передал осколки
от разрывной пули. Они прошили грудь слева, вырвав клок мягких тканей тела размером 12x18 сантиметров. Пули перебили лучевой нерв и вену левой руки, пройдя недалеко от сердца. Руку спасли, но поначалу
она висела, как плеть. В конце 1944 г. по ходатайству отца его оформили переводом в Ирбит.